2、让她最多遗憾的男人：赵文卓。
谈起赵文卓时，梅艳芳说，“爱不一定是一生一世的，每次我都以为自己已经把它牢牢地抓在手里时，结果它还是飞走了。于是我就安慰自己说，他是不属于我的，我爱得好累好累，我何尝不希望有一个真正爱我的人守在我身边，但是没有！”
当梅艳芳和赵文卓这段情结束的时候，两人都没有说分手的真正理由，不过他们口径一致，就是性格不合。
小梅艳芳１１岁的赵文卓当初和梅艳芳走到一起的时候压力就很大，有人说他是借梅艳芳上位，也有人说他是有个人目的。
梅艳芳说，那时他们相处得好开心，两人都会给对方很大的生活空间，也不会过多干涉彼此的私事，一切就像是梦一样美好。
很多人都不看好他们，但梅艳芳却很坚持，有人问梅艳芳和赵文卓在为人处世上分歧在哪时，梅艳芳说：“当时他虽然年纪轻，但思想其实很成熟，那时他刚来香港还没多久，他不喜欢过夜生活，烟酒不沾，而我在这圈子呆久了，看任何问题都很悲观。
有一次，一个朋友无意间和文卓开玩笑说，你什么时候和阿梅结婚？他说，以我现在的基础哪有能力养家？对方说，没关系呀，反正梅艳芳有很多钱嘛。
“这句话一定深深地刺痛了他，虽然他一直没有和我提，但我知道他真的很介意！”
恋爱中的梅艳芳和很多女人一样，敏感且多疑，会在任何时段给男友打电话，经常患得患失。
有时午夜时分，梅艳芳从梦中醒来的时候，看到只有她一个人时，就会大哭，直到天亮，因为，她比任何人都怕寂寞。
最终，这段感情只维持了一年。
梅艳芳说，当时两个人都没有重新开始的勇气，所以她和这个深爱的男人擦肩而过了。
但是多年后，梅艳芳伤感地说：“如果时光可以倒流，我一定会解释清楚导致分手的那场误会，如果当年那么做，那现在我已经是赵太了。”
3、“爱情就是瞎了眼”
梅艳芳亦曾与近滕真彦、西城秀树传出异国情，不过她仅承认和近滕真彦的恋人关系，并透露两人当年常靠电话传情。
梅艳芳之前在接受许戈辉采访时表示：
“我的内心其实是很传统的女人。我从来没有给人家感觉到我是个好女人，所以一些男孩子跑掉了。过去的感情，我觉得不一定是对方的错，可能是我每一次都太投入，投入到别人会害怕。可能是我太紧张了。我认识一个男孩子，我尽量让他觉得有安全感，我希望在他的眼中我是蛮温柔的。然后我会把很多事情都安排好。但是最后对方说，你什么都可以做了，那有没有我在都无所谓，又是一个借口。爱就是瞎了眼，瞎了眼睛的时候看不到，那个时候什么都美好的。现在往回看，我想我当时为什么跟他在一起呀，可是那段时间会呀，爱情就是那个人瞎了眼睛。”
苗侨伟——１９８４年与梅艳芳传出恋情，传后因戚美珍的介入而分手。
邹世龙——与苗侨伟分手后，梅艳芳与他相恋，１９８５年两人也分手了，１９８９年传复合，还曾达到谈婚论嫁的阶段，但也只维持了两个月。
刘米高——１９８８年与梅艳芳在合拍ＭＴＶ时产生恋情的，梅艳芳对他的感情最真，直到现在还保持联系，每当梅艳芳有不开心的事，她就会到澳门去找米高倾诉。
保罗——１９９０年梅艳芳与一大学生保罗相恋，也曾传出婚讯，但最后还是以分手收场。
林国斌——１９９１年，梅艳芳与之相恋，这次的恋情维持了近两年而告终，可能因为双方性格都太要强，最后还是分手。
赵文卓——１９９５年，梅艳芳和赵文卓相识并走到一起，但仅一年就分开了。
现在每次梅艳芳见到赵文卓还能像朋友一样和他打招呼，但是赵文卓对此非常回避。只是在一次酒醉时，他曾说过，自己真的很爱梅艳芳。
梅艳芳与张国荣交情深厚，梅艳芳在经历多次感情失败后，还开玩笑地说：
“如果我真的嫁不出去，你娶我吧。”
情同兄妹：张国荣。
两位同时在2003年陨落的巨星，让2003年成为了人们的情伤之年。
虽然他们不是恋人，却能如同兄妹一样在纷繁的娱乐圈互帮互助，哥哥欣赏阿梅重感情，阿梅喜欢哥哥照顾她。
两人一起合作了不少堪称传世经典的作品，如电影《胭脂扣》、《缘分》、《偶然》、《金枝玉叶2》、《烟飞烟灭》等。
阿梅在感情受挫的时候曾对哥哥说：“如果我到40岁还没有嫁出去，你娶我好吗？”
哥哥便安慰她：“好啊”。
谁知道，在他们去世的那年，阿梅刚好40岁……
不是爱人胜似爱人的朋友：刘德华。
提到梅艳芳，不得不说华仔这个在她生命中占有绝对分量的男人。
在事业上，她们是默契无间的搭档，他们一起合作的电影《富贵兵团》、《九一神雕侠侣》、《战神传说》、《爱君如梦》早已成为了脍炙人口的经典之作，他们也曾在彼此的演唱会上担任表演嘉宾，足见感情非同一般。
又不少人一直在探究梅姐是否爱过华仔，如今芳魂早已远去，而留在人们记忆里最为深刻的，便是他们超越男女之爱的友谊。
梅艳芳曾说过：“华仔是唯一一位把我当女人看待的，每次和他吃饭，他都会帮我拉好凳子，他真的好体贴，做他的女朋友一定很幸福！”
足见华仔在她心目中的分量，两人作为事业和生活上的朋友携手走了20多年，这段超越爱情的友谊也成了娱乐圈的一段佳话。
罗大佑曾说：很多香港人都不爽刘德华，只因他辜负了“香港女儿”梅艳芳。
众所周知，华仔刘德华n久后才曝光的“隐妻”是家境极好的富商女儿，关键是，是甘做家庭妇女的女人；而梅艳芳有办法那样吗？
显然不能。梅艳芳家境贫寒，她的所有一切，都是靠自己打拼而来的。